①D能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。②8.3gD物质与足量金属钠反应可生成氢气1.12L(标准状况)。③D不能与FeCl3溶液发生显色反应。④D不能发生消去反应。请写出符合上述条件的D的所有同分异构体的结构简式：

(3)已知D的一种同分异体有以下转化关系。取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀。E分子中有两个六元环结构。

①A的结构简式为 ;

②上述转化过程中涉及到的反应类型有(填选项) ;

A.氧化反应 B.加成反应 C.取代反应 D.聚合反应

③写出由A→B的化学方程式： ;

写出由D→E的化学方程式： 。

13.(原创预测题)2009全国两会政府加大投入打破以药养医的局面。目前市场白加黑、帕尔克、泰诺感冒片、感冒灵、去痛片等均含扑热息痛(对乙酰氨基酚)。对乙酰氨基酚合成路线如下图：

已知①A是相对分子质量最小的不饱和烃 ②B是一个12原子构成的平面分子，且MB=3MA。③H中含有两种官能团，其中一种为-NH2。

请回答下列问题：

(1)对乙酰氨基酚的化学式为___________

(2)写出3个对乙酰氨基酚具有的性质___________;_____________;____________

(3)反应①～○11中属于加成反应的有___________

(4)I与K在浓硫酸作用下合成W(C4H8O2)请写出与W同类的有机物所有同分异构体的结构简式___________________________________。(不含W)

(5)请设计一个方案说明F、H2CO3、K的酸性依次增强(用化学方程式表示)______________________________，_______________________________

14.已知有机物A～I之间的转化关系如图所示：

①A与D、B与E、I与F互为同分异构体;

②加热条件下新制Cu(OH)2悬浊液分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中变砖红色;

③C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104;

④B的一种同分异构体与FeCl3发生显色反应。

根据以上信息，回答下列问题：

(1)C中含有的官能团名称为 。

(2)H的结构简式为 。

(3)反应①～⑨中属于取代反应的是 。

(4)写出反应⑥的化学方程式 。

(5)写出 F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式 。

(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3发生显色反应的G的同分异构体有

种。

解题突破

1.D【解析】丙泊酚与苯酚相差的是饱和烃基，属于同系物，性质与苯酚相似，所以易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应，遇氯化铁溶液能发生显色反应。苯酚与溴水发生取代反应主要发生在酚羟基邻对位，酚羟基两个邻位已经被占了，所以只能与1mol溴发生反应。

2.D【解析】根据莽草酸的结构，结合元素可形成的共价键数目知识可知，红色球是氧原子，白色球为氢原子，而银灰色球为碳原子，故1个莽草酸分子中含有3个醇羟基、一个羧基，1mol该物质的分子能4molNa反应，再根据共价键结合情况可知，分子中存在C=C，因此不正确的是D。

3.A、B的分子式中氢原子数相同,且相差n个碳原子,同时相差2n个氧原子(n为正整数)。C2H4O2，CH3COOH，HCOOCH3。

【解析】 解决本题所依据的基础知识是：烃或烃的含氧衍生物完全燃烧时：①消耗O2的量与组成中的C、H、O原子数有关;②生成H2O的量只与组成中的H原子数有关。现题目的满足条件之一是生成H2O的量保持不变，可推断出A、B中含H原子数相同。题目的满足条件之二是消耗O2的量不变。如果B比A的组成中多一个C原子，必然会消耗二个O原子，现在消耗O2的量不变，那么与增加的C原子结合的O原子从何而来呢?——这只有从烃的组成中找：B增加一个C原子的同时必须增加二个O原子，这就是解题的关键!如B的组成中多二个C原子、三个C原子直到n个C原子的情况，就可以得出一个适应范围更广的一般性结论：A、B的组成中，含H原子数相同，且相差点(CO2)n，其中n为正整数。

4.3种

【解析】因为1molX在稀硫酸中发生水解反应生成2mol甲醇和1molA，X为二元酯，产物A能与甲酸发生酯化反应，所以X中还应该含有羟基，至少5个氧原子，根据氧元素的质量分数，X的相对分子质量5×16/49.4%=162，符合题意。X含有两个酯基和一个羟基，分子中没有支链，能发生酯化反应、氧化反应、消去反应，不能发生加成反应。由X推导A结构简式为： ，E为高分子化合物，所以①为消去反应，②为加聚反应。A的化学式为C4H6O5，B的化学式为C8H8O8，所以A生成B为两个A分子发生酯化反应生成二元酯，由于分子不对称，共有三种酯化反应方式。提示：

高考演练

1.B【解析】天然气、煤道坑气和沼气的主要成分都是甲烷，故A正确;因为是等物质的量的乙醇和乙酸再根据乙醇和乙酸分子式可知B错;纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质都能在一定条件下水解，C正确;葡萄糖属于单糖，分子式为C6H12O6，蔗糖属于糖类中的二糖，分子式为C12H22O11，按照同系物的定义可知，故D正确。

2.B【解析】分子中只含有30个碳原子，不是高分子化合物，故B错误。由于有30个碳原子;碳氢质量之比为7.2:1，所以(30*12) :(X*1)=7.2:1可求出X=50,故A正确。由A可知，角鲨烯中存在着6个不饱和度，故C正确。根据同系物的定义可知角鲨烯与分子式为C29H48的物质可能属于同系物故D也正确。

3.D【解析】A的式量是46：(1)若A分子中含1个O原子，则分子式跟乙醇相同：C2H6O，该分子没有碳链异构和位置异构，却有官能团异构：CH3CH2OH、CH3OCH3，故①③④可能;(2)若A分子中含2个O原子，则C、H原子的式量为46-32=14，恰好是CH2(或相对C2H6O，多1个O原子则少1个CH4原子团)，则A的分子式是CH2O2，结构简式为：HCOOH(甲酸，乙酸的同系物)，⑤可能。而分子相对质量相同，分子组成不可能相差CH2原子团还是同一类物质，所以②肯定不可能。

4.D【解析】从结构可知，七叶内酯与东莨菪内酯的官能团并不相同，故不是同系物，A错误。亮菌甲素中有醇羟基，而其他几种没有，故B错误。4种物质中的1mol亮菌甲素，能与3molNaOH反应而七叶内酯能消耗4molNaOH，东莨菪内酯能消耗3molNaOH，蛇床子素消耗2molNaOH故C错误。由于七叶内酯、东莨菪内酯、亮菌甲素中都存在酚羟基，故能与Br2发生取代反应，蛇床子素中存在C=C，能与Br2发生加成反应。故D正确。

5.A【解析】C4H10O能氧化生成醛类物质说明分子中含有醇-OH，其结构有以下几种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH、CH3C(CH3)2OH、CH3CH(OH)CH2 CH3

其中只有C H3 CH2CH2CH2OH和 CH3CH(CH3)CH2OH能氧化生成醛类。

6.D【解析】有机物的检验要根据有机物的特征反应，同时注意某些物质的干扰。A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色;B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化;苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解;由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇，即答案为D项。

7.A【解析】本题考查有机物组成与结构知识。100×53.33%÷16=3.33 130×53.33%÷16=4.33，所以分子中含有4个O原子，A的相对分子质量为16×4÷53.33%=120，计算碳氢原子个数(120-16×4)÷12=4……8，所以该有机物分子式为C4H8O4.根据分子不饱和程度知道，分子中最多含有一个不饱和键，所以最多含有一个碳氧双键。

8.A【解析】该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要5molNaOH，A项正确。

9.B【解析】其一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物均只有一种，故总共有4种氯代物，B项正确。

10.D【解析】该物质的化学式为C16H16ClNO2•H2SO4，A项错误;该物质属于盐类，含有亲水的磺酸基，应该易溶于水，B项错误;分子中含有1个苯环与2个碳碳双键，所以每摩最多可消耗5mol氢气，C项错误;该物质与NaOH反应，苯环上Cl原子消耗2mol(1mol水解，1mol中和)酯基消耗1mol，“HSO4”消耗1molNaOH，总共4mol，选D。

11.B【解析】根据物质结构可以确定苯二甲酸二正丁酯的分子式C16H20O4，所有的H与碳形成C-H键，所以1mol DPB中含有22molC-H键 ;酸性条件下，1mol DPB完全水解得到 1mol 邻苯二甲酸，但在碱性条件下 1mol DPB完全水解得到 1mol 邻苯二甲酸钠。同系物前提是官能团的种类和数目相同，结构上相差一个或多个CH2，邻苯二甲酸二烯丙酯含有不饱和的C=C，所以错误。

12.(1)C9H10O3

(2)

(3)① ② A C 取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红

③

【解析】(1)8.3g该物质完全燃烧得到CO2与H2O的物质的量之比是9:5，得，D分子中，N(C):N(H)=9:10，由其相对分子质量为166。故D分子中碳原子只能为9个，氢原子为10个，则，N(0)=(166-12×9-1×10)/16=3.即，D的分子式为：C9H10O3

(2)分子结构中含有一个苯环，苯环的两个邻位有取代基即分子结构中有： ①D能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。说明分子中含羧基。②8.3gD物质与足量金属钠反应可生成氢气1.12L(标准状况)。8.3gD物质的量为0.05mol.生成氢气1.12L(标准状况)物质的量为0.05mol.说明分子中含两个羟基，其一为羧基，另一为羟基。③D不能与FeCl3溶液发生显色反应。说明羟基不能直接连在苯环上。④D不能发生消去反应。说明羟基碳的邻位碳上没有氢原子。

(3)E分子中有两个六元环结构。其一为苯环。另一六元环是D在浓硫酸、加热条件下生成，应为环酯。则，D的苯环支链一个含羧基，一个含醇羟基。 。A可以连续氧化生成C。说明A分子中有一CH2OH。C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀说明C分子中含Cl,则，A中含Cl,故A为：

②上述转化过程中涉及到的反应类型有A→B、 B→C的氧化反应。C→D的水解反应，即取代反应。选择A、C。

③由A→B为醇的氧化反应产物为醛。其化学方程式：

D→E是分子内脱水成酯的反应。其化学方程式：

13.(1)C8H9O2N

(2)加成反应，水解反应(取代反应)，中和反应，置换反应

(3)①②③⑤

(4) ， ，

(5)Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2O

【解析】对乙酰氨基酚含有官能团酚羟基和肽键，所以能够发生水解(肽键)、中和与置换反应(酚羟基)、苯环能与氢气加成等反应。分子质量最小的不饱和烃A为乙炔，12原子构成的平面分子，式量为乙炔3倍，B为苯，苯与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯在碱性条件下水解为苯酚钠，苯酚钠酸化得苯酚，结合最终产物—NH2的位置，苯酚发生硝化反应硝基取代在对位，H为 。另一条推断线索乙炔与氢气加成得乙烯，乙烯水化得乙醇，乙醇连续氧化得乙醛、乙酸，乙酸与对氨基苯酚反应，氨基与羧基失去水分子生成肽键。如下图：

乙炔生成苯的反应、乙炔与氢气生成乙烯、乙炔水化生成乙醛均有三键的断裂，乙烯水化有碳碳双键的断裂，所以①②③⑤四个反应均为加成反应。I(乙醇)与K(乙酸)在浓硫酸作用下合成W(C4H8O2)，W为乙酸乙酯，乙酸乙酯属于酯类的同分异构体除其本身以外，还有 ， ， 三种。设计比较酸性的实验应考虑强酸制弱酸的复分解反应。

14.(1)碳碳双键

(2)

(3)①⑥⑨

(4)

(5)

(6)6种

【解析】C是本题的突破口，根据C的最简式及相对分子质量，可推出C的分子式为C8H8。由于C可通过消去反应生成，所以C中含有不饱和键，B的一种同分异构体与FeCl3发生显色反应，可知B、C等分子中都含有苯环，推得C为 。

根据图中转化关系，A为卤代烃，结合E能发生连续氧化反应，E为伯醇。D为 A、D为同分异构体，且A能发生消去反应，则A为 。依次可推出B为 ，E为 ，F为 ，G为 ，H为 ，I为 。

通过A与D、B与E、I与F互为同分异构体，并由题中信息②可进一步验证。要求写G的苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3发生显色反应，两个取代基可以是—CH3和—COOH，—CH3和 中2种，2个取代基各有邻间对三种位置，共6种同分异构体。

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