酯化反应 羧酸断C-OH键,醇断O-H键 浓H2SO4，加热

酯水解反应 断酯基中的C-O键 催化剂，加热

醇的卤代反应 断羟基中的C-OH键 加热

肽的水解反应 断肽键中的C-N键 催化剂

烃的卤代反应 断C-H键 光照或催化剂

重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表

基本类型 有机物类别

取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等

酯化反应 醇、羧酸、糖类等

某些水解反应 卤代烃、酯等

硝化反应 苯和苯的同系物等

磺化反应 苯和苯的同系物等

加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等

消去反应 卤代烃、醇等

氧化反应 燃烧 绝大多数有机物

酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等

直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等

还原反应 醛、葡萄糖

聚合反应 加聚反应 烯烃等

缩聚反应 苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸;氨基酸等

水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等

与FeCl3溶液显色反应 苯酚等

◆二维：典例导悟

典例1(2009全国I)有关下图所示化合物的说法不正确的是 ( )

A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应

B.1 mol 该化合物最多可以与3 mol NaOH反应

C.既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色

D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

解析 有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，A项正确;酚羟基要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，B项正确;苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO4褪色，C项正确;该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3放出CO2气体，D项错，选D。

答案 D

易错提醒：本题特别要注意酚羟基能与NaOH、酸性KMnO4反应，但不能与NaHCO3溶液反应。复习时要抓住“一官一代一衍变”，即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物重要代表物的结构和性质，各类烃的衍生物之间的衍变关系。

◆三维：解题突破

1.(原创题)2009年8月25日，流行之王”迈克尔•杰克逊死因公布，法庭上宣布，杰克逊死于注射过量麻醉类药物丙泊酚，又名“异丙酚”，其结构式如下图所示：

则下列说法错误的是 ( )

A.丙泊酚是苯酚的同系物

B.丙泊酚易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应

C.丙泊酚遇氯化铁溶液能发生显色反应

D.常温下，1mol丙泊酚可与3mol溴发生反应

■考向二 根据题给物质分析其结构与性质

◆一维：知识联动

1.把握官能团的反应特征:掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反应，弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。

2.掌握一些反应物间量的关系:①烃基或苯环上的H被Br2取代时，不要误认为1个Br2取代2个H原子。②要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O。

3.关心性质与结构的关系:

a、能发生银镜反应的物质含的官能团是： -CHO

可能的物质有：醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖

b、能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的可能含官能团： -COOH

c、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等

d、能发生消去反应的物质有：卤代烃、醇等

由条件推结构：

a、 “NaOH水溶液，加热”的反应类型可能是：卤代烃的水解、酯的水解等

b、 “稀硫酸，加热”可能是：酯的水解，糖类的水解等

c、 “浓硫酸，加热”的反应类型可能是：醇消去反应、酯化、硝化等

d、 “Cu, △ ” 是：醇催化氧化的条件

4.消去反应的条件：从有机物的结构上看，分子中必须有β-H原子.β-H原子是指与官能团所在C原子相连的C原子上的H原子.

5.烃的羟基衍生物比较

物质 结构简式 羟基中氢

原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH

的反应 与Na2CO¬3

的反应 与NaHCO3

的反应

乙醇 CH3CH2OH 中性 能 不能 不能 不能

苯酚 C6H5OH 很弱，比H2CO3弱 能 能 能，但不放CO2 不能

乙酸 CH3COOH 强于H2CO3 能 能 能 能

◆二维：典例导悟

典例2(2009江苏卷)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是 ( )

A.分子式为

B.不能与 溶液发生显色反应

C.不能发生酯化反应

D.一定条件下，1mol该物质最多可与1mol 反应

解析：根据结构简式，很容易查出 的原子个数，所以分子式为 ，A项对;因为在苯环上有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与 发生显色反应，B项错;从结构简式可以看出，存在 ，所以能够发生酯化反应，C项错;D项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为3mol。

答案：A

◆三维：解题突破

2.(2009黄冈重点中学冲刺模拟)莽草酸的结构如右图所示，莽草酸是可有效对付致命的H5N1型禽流感病毒的药物“达菲”的重要成分。下列说法不正确的是 ( )

A.莽草酸是一种多羟基酸

B.莽草酸的分子式为C7H10O5

C.1mol该物质的分子能4molNa反应

D.莽草酸不能使溴水褪色

■考向三 有机物体的燃烧规律

◆一维：知识联动

判断的内容 规律 特例

等体积的烃完全燃烧耗氧量多少的判断 烃分子式为CxHy时，(x+y/4)值越小，耗氧越少 等体积的烃完全燃烧，CH4耗氧量最少

等质量的烃完全燃烧耗氧量多少的判断 烃分子内含碳量越高(即CHy/x中y/x值小)，耗氧越少 等质量的烃完全燃烧，CH4耗氧量最多

温度不变(高于100℃)，气态烃完全燃烧，反应前后密闭容器内压强大小的判断 组成为CxHy的烃，当y<4时，反应后压强减小;当y=4时，反应后压强不变;y>4时，反应后压强增大 乙炔燃烧后，密闭容器内的压强减小

含氧衍生物完全燃烧时，耗氧量多少的判断 组成为CxHy(H2O)n的物质，每摩耗氧(x+y/4)mol;组成为CxOy(H2O)n的物质，每摩耗氧(x-y/2)mol 组成符合CxHy(H2O)On的物质中CH2O每摩耗氧量最少;组成符合CxOy(H2O)n的物质中，乙二醛每摩耗氧最少

知识拓展： 有机物混合物总物质的量一定时不论以何种比例混合燃烧：

(1)耗氧量相等且产生CO2的量为定值时需满足的条件是：

①不同分子中含C原子个数相等;

②分子组成上相差1个或若干个“H2O”基团。

例如 含C数相同时，等物质的量的CnH2n-2与CnH2nO(可看成CnH2n-2•H2O)、CnH2n与CnH2n+2(CnH2n•H2O)耗氧量相等。

(2)耗氧量相等且产生H2O的量为定值时需满足的条件是：

①不同分子中含H原子个数相等;

②分子组成上相差1个或若干个“CO2”基团。

◆二维：典例导悟

典例3有机物A和B只由C、H、O中二种或三种元素组成;等物质的量的A和B完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气，则A和B的相对分子质量的差值(其中n为正整数)不可能为 ( )

A.0 B.14n C.18n D.44n

解析 A、B满足通式：CxHy(CO2)m(H2O)n,x、y为相同值，m、n可变，不管m、n为何值，1mol有机物消耗O2均为(x+y/4)mol

当A、B中m了相同时，相差n个H2O时，相对分子质量差值为18n

当A、B中n了相同时，相差n个CO2时，相对分子质量差值为44n

当A比B多N个CO2，同时少n个H2O时，相对分子质量差值为8n

所以不肯能的是B：14N

答案 B

◆三维：解题突破

3.有机化合物A、B分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种.如果将A、B不论以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变.那么,A、B组成必须满足的条件是 .若A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中,分子量最小的是(写出分子式) ,并写出分子量最小的含有甲基(-CH3)的B的2种同分异构体的结构简式 、

■考向四、同分异构体的数目判断与书写

◆一维：知识联动

同分异构体的书写规律有多种，关键是既要无遗漏又要无重复。通常按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写(或按照官能团异构→碳链异构→位置异构等顺序)。对于烷烃来说，主要采取逐步降级支链移动法：①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端”，即首先写出最长的碳链，再依次缩短主链长度，所减碳原子组成原子团作为支链(甲基或乙基)在主链上移动。对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架，再让官能团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。

◆二维：典例导悟

典例4下列有关说法正确的是 ( )

A.含有5个碳原子的有机物，最多只能形成4个C—C单键

B.分子式为C4H10O的有机物，可能的结构有7种

C.葡萄糖和果糖互为碳链异构体

D.分子式为C3H6的烃没有同分异构体

解析 含5个碳原子的链状有机物，最多只能形成4个C—C单键，但若是分子中有一个碳环，则最多可以形成5个C—C单键，A错;分子式为C4H10O的有机物，既可以是饱和一元醇，也可以是饱和一元醚(官能团异构)，当是饱和一元醇时，有4种可能的结构(按“先写碳链异构，再写位置异构的顺序”书写)，当是饱和一元醚时，有3种可能的结构(把4个碳原子分成2组分别形成烷基——甲基和丙基、乙基和乙基，注意丙基有2种结构，再连接氧原子)，B正确;葡萄糖是醛糖，含有醛基：—CHO，而果糖是酮糖，含有酮基：—CO—，它们互为官能团异构，C错误;C3H6虽然没有碳链异构和位置异构，却存在官能团异构(丙烯和环丙烷)，D错。正确选项为B。

答案 B

方法技巧：(1)在书写C4H10O的异构体的过程中，使用了两种不同的方法：写醇的异构体时，我们使用“先碳链异构再位置异构”的方法，这个方法通常适用于含一个一价官能团(如—OH、—CHO、—COOH等)的有机物;写醚的异构体时，我们使用的是“把碳原子分成2组分别形成烷基”的方法，这个方法通常适用于含一个二价官能团(如—O—、—CO—、—COO—)的有机物。大家在以后的学习中，一定要经常使用，达到熟练掌握的程度。

(2)若能熟记常见烷基的异构体数目以及结构简式，将会大大提高书写同分异构体和判断异构体数目的速度。例如C4H10O是醇时，官能团是—OH，从分子中提出—OH，余下C4H9—，这是丁基，它有4个异构体，分别连接—OH则成为4种不同结构的丁醇。

◆三维：解题突破

4.中国人向来喜欢吉利，开幕是个好日子，2008年8月8日8时，在有机化学中就有这样一个“吉利分子C8H8O8”，它与08年的奥运会同样有着引人注目的数字特征。已知：①X的相对分子质量小于180，其中氧的质量分数约为49.4%②1molX在稀硫酸中发生水解反应生成2mol甲醇和1molA③X中没有支链。已知A物质能发生如图转化关系，E为高分子化合物，B为环状结构。由于B的组成结构很有特点，写出符合条件的有机物B有 种结构，写出其中的含一个六元环的有机物B结构简式____________。

【专题模拟组合】

一、选择题

1. 下列叙述不正确的是 ( )

A.天然气和沼气的主要成分是甲烷

B.等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等

C.纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件都能水解

D.葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三种元素，但不是同系物

2.鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。实验测得角鲨烯分子是链状结构，分子中含有30个碳原子且碳氢质量比为7.2׃1，下列说法不正确的是 ( )

A.角鲨烯分子式为C30H50

B.角鲨烯是高分子化合物

C.1mol角鲨烯最多可与6mol溴单质加成

D.角鲨烯与分子式为C29H48的物质可能属于同系物

3.乙醇跟分子相对质量为46的烃的含氧衍生物A具有下列关系：①同一种物质 ②同系物 ③同分异构体 ④分子中氢原子数相同 ⑤分子中氢原子数不相同 其中有可能的是 ( )

A.②③④ B.①③⑤ C.②④⑤ D.①③④⑤

4.一些中草药中常存在下列四种香豆素类化合物，有关说法正确的是 ( )

A.七叶内酯与东莨菪内酯互为同系物

B.四种化合物含有的官能团种类完全相同

C.1mol上述四种物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠最多的是亮菌甲素

D.它们都能使溴的四氯化碳溶液裉色

5.分子式为C4H 10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有 ( )

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

6.(2009岳阳质检)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是 ( )

A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

7.某有机化合物A的相对分子质量大于100，小于l30。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为46.66%，其余为氧，则该化合物分子中最多含碳氧双键的个数为 ( )

A.1 B.2 C.3 D.4

8. 1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为 ( )

A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol

9.(2009北京西城测试)一种有机物的化学式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有 ( )

A.2种 B.4种 C.5种 D.6种

10.波立维是国家刚刚引进的新药，它给中风、心肌梗死等心脏病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是 ( )

A.该物质的化学式为C16H15ClNO2•H2SO4

B.该物质不溶于水

C.波立维能和氢气反应，每摩最多可消耗3mol氢气

D.它可以与NaOH溶液反应，1mol该物质最多可

消耗4molNaOH

11.(原创)某品牌多功能一体机环境标志要求超过25克的塑料部件中不得添加下列任何一种软化剂，。下列说法正确的是 ( )

英文名称 缩写 中文名称 CA登录号

Dibutuylphtalate DPB 邻苯二甲酸二正丁酯 84-74-2

A.苯二甲酸二正丁酯的分子式C16H20O4

B.1mol DPB中含有22molC-H键

C.1mol DPB完全水解得到 1mol 邻苯二甲酸

D.邻苯二甲酸二正丁酯与邻苯二甲酸二烯丙酯属于同系物

二、非选择题

12.某有机化合物D，其相对分子质量为166，取8.3g该物质

完全燃烧得到CO2与H2O的物质的量之比是9:5。回答下列问题：

(1)D的分子式为： ;

(2)已知其分子结构中含有一个苯环，苯环的两个邻位有取代基。进一步实验可知：