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本文题目：高三化学教案：有机化学教案

【考点分析】

Ⅰ、考纲要求: 综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯 或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指 定结构简式的产物。

Ⅱ、题型特征: 有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质立意,结合生活、生产中常见物质;根据有机物的衍变关系立意,以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线 框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。

Ⅲ、常见题型：叙述性质式、框架图式

Ⅳ、解题思路: 找出解题的关键(突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法猜测验证法等

【重难点解析】

1.有机推断题的解题思路

(1)印象 猜测→验证

审题：结构信息(碳架,官能团位置,异构等)

组成信息(分子量,组成基团,元素质量分数等)

衍变信息(官能团转变、结构转变等)

解题：用足信息(分析评价、准确获取，充分利用)

积极思维(顺推、逆推，前后呼应，定性、定量综合推断)

(2)解有机物的结构题一般有两种思维程序：

程序一：有机物的分子式—已知基团的化学式=剩余部分的化学式，结合其他已知的条件→结构简式

程序二：有机物的分子量—已知基团的式量=剩余部分的式量→剩余部分的化学式→推断该有机物的结构简式.

2.有机合成：由给定的(或自选)的原料，设计合理路线实现合成的目标产物

(1)设计原则：①所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。②发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。③要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。④所选用的合成原料要易得，经济。

(2)思维方法：设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：①碳干有何变化(碳链增长;碳链缩短;增加支链;碳链与碳环的互变)②官能团有何变更(衍生关系图)

(3)有机合成解题的“突破口”的一般方法是：①信息量最大的点;②最特殊的点;③特殊的分子式;④假设法。

技巧：①找已知条件最多的地方，信息量最大的;②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等;③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构;④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。

3.有机合成与推断题的解题技巧：

①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。

②充分利用题给的信息解题。

从推断题的思想来看：先剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物关系。二是抓好解题关健，找出解题的突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析排除干扰，精心筛选，作出正确的推断。解有机推断题首先必须较为全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，推断过程中经常使用到的一些典型信息和性质有：结构信息(碳架、官能团位置、异构等);组成信息(式量、组成基团、元素质量分数等);反应信息(燃烧、官能团转变、结构转变等)。此外，还经常使用到一些最见的物质之间的转化关系。

③掌握正确的思维方法。

顺推法，以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维得出正确结论;

逆推法：对于以有机物间的相互转化为主要内容的推断题，可用图示来理解题意，分析有机物的性质及变化间的联系，进而抓住有机物的性质和实验现象这条主线，揭示一个熟悉的特性反应为突破口，先初步判断一个物质，然后把所有物质联系起来进行反推，由此作出一系列的正确判断。

剥离法：先根据已知条件把明显的未知首先剥离出来，然后根据已知将已剥离出的未知当作已知逐个求解那些潜在的未知。

分层推理法：确定混合物的成分一般用分层推断。先分层推理，得到每一层的结论，再在此基础上进行综合推理，得出推断结论。

有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

4.搞清反应机理 强化概念意识

①取代反应---等价替换式：有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.

②加成反应—开键加合式：有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式

③消去反应---脱水/卤化氢重键式：有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.

④氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式：醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.

⑤缩聚反应—缩水结链式：许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.

⑥加聚反应---开键加合式：许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.

5.依据产物推知官能团的位置

①醇氧化成醛(或羧酸)：-OH一定在链的端部

醇氧化成酮：-OH一定在链中(即 )

醇不能被氧化，则含

②由消去反应的产物可确定-OH或-X的位置

③由取代产物的种数可确定碳链结构

④由苯的同系物氧化所得的羧酸数目和位置可确定苯环上烃基的位置

⑤由酯的水解产物可确定酯基的位置

⑥由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置

6.有机物的鉴别与分离

把握官能团的性质，利用常见物质的特征反应进行鉴别如下表：

有机物或官能团 常用试剂 反应现象

碳碳双键

碳碳叁键 溴水 褪色

酸性KMnO4溶液 褪色

苯的同系物 酸性KMnO4溶液 褪色

溴水 分层，上层颜色加深

醇、酚 金属钠 产生无色无味气体

醇中—OH 灼热CuO 由黑色变红色

苯酚 浓溴水 溴水褪色产生白色沉淀

FeCl3溶液 呈紫色

醛基—CHO 银氨溶液 水浴加热生成银镜

新制Cu(OH)2 煮沸生成砖红色沉淀

羧基—COOH 酸碱指示剂 变色

新制Cu(OH)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液

Na2CO3溶液 产生无色无味气体

淀粉 碘水 呈蓝色

蛋白质 浓HNO3 呈黄色

灼烧 烧焦羽毛味

说明：醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。

能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外，还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。

不同有机物的鉴别有时也可利其水溶性和密度。

2.分离和除杂质

有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。

(1).分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表：

有机混合物 分离方法 使用主要仪器

气体混合物 洗气 洗气瓶

不相溶液体 分液 分液漏斗

相溶液体(沸点差距大) 蒸馏 蒸馏烧瓶

(2).除杂质常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：(括号内物质为杂质)

有机混合物 常用除杂试剂 方法

①CH4(C2H4) 溴水 洗气

②CH3CH2Br(乙醇) 水 分液

③CH3CH2OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏

④乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液

⑤苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液 分液

⑥溴苯(溴) NaOH溶液 分液

⑦苯(CH3CH2Br) NaOH溶液 分液

⑧苯(苯酚) NaOH溶液 分液

⑨甲苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液

⑩硝基苯(H2SO4，HNO3) NaOH溶液 分液

【有机物性质】

①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C=C-”或“-C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

【有机反应•条件】

①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。

②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。

③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。

④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。

⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应

⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。

【有机反应•数据】

①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C=C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。

②1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。

③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。

④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。

⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。

⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。

【物质•结构】

①具有4原子共线的可能含碳碳叁键;②具有4原子共面的可能含醛基;

③具有6原子共面的可能含碳碳双键;④具有12原子共面的应含有苯环。

【物质•通式】符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。

【物质•物理性质】在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常情况下是气态。

【考点归纳】

(1)合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。

(2)思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 ②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析，寻找并设计最佳方案。

掌握正确的思维方法。

有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：

a.找已知条件最多的地方，信息量最大的;b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等;c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构;d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。

(4)应具备的基本知识：

①官能团的引入：

引入卤原子(烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等);引入双键(醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等);引入羟基(烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等);生成醛、酮(烯的催化氧化，醇的催化氧化等)

②碳链的改变：

增长碳链(酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等);

减少碳链(酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等)

③成环反应(不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯;酯化、分子间脱水，缩合、聚合等)

搞清反应实质 识记断键点

反 应 类 型 断 键 点 反 应 条 件

卤代烃水解反应 断C-X NaOH水溶液,加热

醇分子间脱水反应 一醇断C-O键,另一醇断O-H键 浓H2SO4，加热