黄酮类化合物理化性质:初级中药士2013年考试知识点

2013-04-01 17:40:03 字体放大:  

2013年初级中药士考试已经越来越近了,精品学习网小编给考生收集整理了黄酮类化合物理化性质的考试知识,希望考生能在有限的时间了,收获更多的知识。预祝考生可以顺利通过本次考试。

1.性状:黄酮类化合物多为结晶性固体,少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。除二氢黄酮、黄烷醇等游离的苷元母核有旋光性外,其余则无光学活性。苷类由于在结构中引入糖的分子,故均有旋光性,且多为左旋。黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团(OH、OCH3等)的种类、数目以及取代位置有关。黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色,查耳酮为黄至橙黄色,而二氢黄酮、异黄酮类,因不具有交叉共轭体系或共轭链短,故不显色(二氢黄酮)或显微黄色(异黄酮)。

2.溶解性:一般游离苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。相对而言,二氢黄酮比黄酮、黄酮醇、查耳酮在水中的溶解度稍大。花色苷元(花青素)类是以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,水溶度较大。

黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶度相应加大,而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。

3.酸性与碱性

(1)酸性:黄酮类化合物分子中多具有酚羟基,显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶甲酰胺中。由于酚羟基数目及位置不同,酸性强弱也不同,以黄酮为例,其酚羟基酸性强弱顺序依次为:7,4′-二OH>7或4′-OH>一般酚OH>5-OH.

此性质可用于提取、分离及鉴定工作。

(2)碱性:γ-吡喃环上的1-氧原子,有未共用的电子对,表现微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成盐,但生成的佯盐极不稳定,加水后即可分解。

4.显色反应:黄酮类化合物的颜色反应与分子中的酚羟基及γ-吡喃酮环有关。

(1)还原试验

1)盐酸-镁粉(或锌粉)反应:为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类化合物显橙红至紫红色,少数显紫至蓝色,当B环上有-OH或-OCH3取代时,呈现的颜色亦即随之加深。但查耳酮、儿茶素类则无该显色反应。异黄酮类除少数例外,也不显色。

2)四氢硼钠(钾)反应:NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮类化合物产生红至紫色。其他黄酮类化合物均不显色,可与之区别。

(2)金属盐类试剂的络合反应

1)铝盐:常用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液。生成的络合物多为黄色(λmax=415nm),并有荧光,可用于定性及定量分析。

2)锆盐:用来区别黄酮类化合物分子中3或5-OH的存在。加2%二氯氧化锆(ZrOCl2)甲醇溶液到样品的甲醇溶液中,若黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-0H存在时,均可反应生成黄色的锆络合物。但两种锆络合物对酸的稳定性不同。3-OH,4-酮基络合物的稳定性比5-OH,4-酮基络合物的稳定性强。当反应液中接着加入枸橼酸后,5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色,而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。

3)三氯化铁反应:多数黄酮类化合物因分子中含有酚羟基,可呈蓝色。

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