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夏枯草的化学成分和药理作用研究

编辑:sx_zhangwl

2013-03-22

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夏枯草的化学成分和药理作用研究

【摘要】夏枯草为唇形科植物夏枯草Prunella vulgaris L.的干燥果穗。是传统中药之一,味辛、苦,性寒,有降糖、降压、抗菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤及活血化瘀等功效。由于其重要的药用价值和广泛的药理作用,因此越来越多地引起人们的关注。多年来,国内外学者对夏枯草进行了大量的研究,为了进一步明确其药效物质基础,我们对夏枯草果穗部位的水提物开展了系统的化学成分研究。目的 研究夏枯草果穗部位的水提物中乙酸乙酯萃取浸膏的主要化学成分。方法 采用色谱分析分离方法选用硅胶(200-300目),流动相为各种比例的氯仿-甲醇。结果 得到四种化合物。结论 夏枯草果穗部位的水提物乙酸乙酯部位中含有化合物1-十八醇,熊果酸,3, 4-二羟基苯甲酸,3, 4-二羟基苯乙烯酸。

【关键词】 夏枯草 水提物 化学成分 熊果酸。

实验部分

1 提取与分离

夏枯草(P.vulgaris L.)果穗部位的水提浸膏1公斤用水混悬,分别用乙酸乙酯和正丁醇萃取,得到乙酸乙酯部位8g和正丁醇部位70g。

乙酸乙酯部位浸膏8g,硅胶(200-300目)拌样。硅胶柱层析,以氯仿-甲醇梯度洗脱,经反复分离纯化,其中X-5,6经过薄层层析法得到。分别得到化合物1~6。鉴定得出4个含有化合物1-十八醇(1),熊果酸(2),3,4-二羟基苯甲酸(3),3, 4-二羟基苯乙烯酸(4)。

化合物2,白色粉末,易溶于氯仿和吡啶,10%H2SO4乙醇溶液显紫红色,ESI-MS m/z: 455 [M-H]-,结合13C NMR推断化合物2分子式为C30H48O3。在其氢谱上显示出七个角甲基信号(δ1.09,0.99, 0.96, 0.94, 0.86, 0.80, 0.78),一个烯氢质子信号δ: 5.26 (1H, t, J=3.6Hz)。在碳谱中,共显示出30个碳信号,其中显示出有2个烯碳δ 138.0, 126.0,1个羰基碳信号181.3,且有1个碳信号位于60~90ppm区间。结合以上信息推测该化合物为一三萜酸。

1H-NMR (CDCl3, 500MHz) δ:5.26(1H, t,J=3.6Hz,H-12),3.20(1H,dd,J=11.0,5.5Hz, H-3),1.09 (3H,s), 0.99(3H,s), 0.96 (3H, d, J=7.5Hz, H-30),0.94(3H,s), 0.86(3H,d,J=6.5Hz),0.80,0.78 (each 3H, s). 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz) δ: 38.7(C-1), 27.3 (C-2), 79.0 (C-3), 38.8 (C-4), 55.4 (C-5), 18.3 (C-6), 33.1 (C-7), 39.6 (C-8), 47.7 (C-9), 36.7 (C-10), 23.6 (C-11), 126.0 (C-12), 138.0 (C-13), 42.1 (C-14), 30.6 (C-15), 24.2 (C-16), 48.0 (C-17), 52.8 (C-18), 38.9 (C-19), 39.1 (C-20), 33.0 (C-21), 37.1 (C-22), 28.1 (C-23), 15.4 (C-24), 15.5 (C-25), 16.9 (C-26), 23.3 (C-27), 181.3 (C-28), 17.1 (C-29), 21.0 (C-30)。以上数据与文献[41]报道的化合物熊果酸数据一致, 鉴定化合物2为熊果酸。

2 药理药效

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