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世纪之交的1900年，既分割又连接了丘吉尔历史的两个阶段。

这年的上半年，是他一手拿枪、一手执笔的生涯的终结。五年来，丘吉尔作为军校出身的下级军官和无师自通的战地记者，很多时候还是作为军官兼记者或记者兼军官，转战和采访了美亚非三洲四个国度。传奇般冒险和脱险的丰富阅历，死里逃生的勇敢和智慧，大量生动、及时、精彩、引人关注和传诵的战地通讯，直言不讳、引起军政上层重视和争论的军事对策性政见，是他改换门庭，转入政界的丰盛陪嫁。

这年的下半年，他毫不留恋地告别了军界和新闻界，义无反顾地双脚一跃，只一步就蹦入政坛大门，而且很快登堂入室，从此终生乐此不疲。他并非有意为走直路而走弯路，但他在军事和写作方面的积累和锻炼，却成为两个强项，为他日后施展卓越的政治才干作出了特殊的贡献。

在英国，搞政治的登峰造极是当首相。要当首相必先当内阁大臣。要当大臣必先当下议院议员。要当议员必须是一个大党所推举的代表在某个选区参加竞选。由于父亲政治活动的背景，丘吉尔早就是保守党党员。此外，保守党秘书长告诉他，参加竞选还有两个条件，一是给党捐资1000英镑，二是练就过硬的演说本领。近三年来，他盯住这两个条件作了一些准备。

1899年6月，从苏丹回来后，他再次走访保守党总部，提出竞选议员的要求。恰好兰开夏郡奥德姆选区一位保守党议员新近去世，而丘吉尔父亲又是从当选这个选区的议员走上政坛的，便建议他参加马上就要举行的议员补缺选举。这次选举争论的焦点是保守党索尔兹伯里政府提出的什一税法案，其内容是开征一种新的地方税，为英国国教圣公会牧师筹集资金。低教派不搞繁文缛节的宗教仪式，不需要多少经费开支，非国教的卫理公会 (有名的 “救世军”即从它派生出来的)得不到这笔资金，都反对什一税法案。丘吉 尔童年受保姆的低教派观点影响很大，而奥德姆这个工矿区卫理公会的势力又较大，丘吉尔的竞选演说便发表了不利于本党法案的意见。他毕竟人微言轻，经验不足，又触犯了本党的权威，虽有马尔巴罗公爵和母亲为他奔走助选，还是落选了，而且得票差得较远。

“人生如跨越障碍物的赛跑，前面往往有许多阻碍，要靠自己努力去跳过、穿过才行。”初次落选丝毫没有挫伤他的宏愿，没有给他那总是充满自信和乐观的情绪蒙上任何阴影，他积极创造更充分的有利条件，决心拿下政治越障碍长跑中的第一个目标。

这回作为英布战争中名噪一时的英雄回到英国，正好欣逢举行全国大选的良机，丘吉尔喜上加喜。不待洗去鞍马征尘，便前往奥德姆市报告他的越狱和战斗经历。他在十辆四驾马车的前呼后拥中，缓缓驶过挤满欢迎人群的街道，热情的市民不分党派和政治倾向，全都在鼓乐齐鸣中向他欢呼致敬。

他还到皇家戏院等处向公众介绍英布战争的第一手材料，特别突出地宣传他本人戏剧般的英雄事迹。

保守党政府根据英国政党斗争的惯例，利用战争胜利、民心沸腾的大好时机，宣布解散议会，提前进行下院选举，以便使在野党处于不利地位，而自己轻易地夺取多数席位，组成新一届政府，继续执政。他们估计到布尔人是顽强善战的对手，此起彼伏的反英游击战随时可能掀起高潮，于是进一步掀起席卷英国的沙文主义狂热，提出把南非战争进行到底的选举口号。为了在竞选中击败政敌，他们把任何政敌都说成“亲布尔人派”。殖民大臣约瑟夫·张伯伦甚至在竞选演说中说：“政府丢失的每一个议席，都将是布尔人赢得的席位。”

保守党人把丘吉尔当作“战争英雄”大加利用。为他编写了诗歌，谱写了歌曲，雇用著名的歌唱家在音乐厅演唱颂扬他的歌曲，安排他到各个选区喋喋不休地发表演说，为保守党人拉选票。

十几个选区愿意提名丘吉尔当自己选区的候选人。丘吉尔选择了第一批进行选举的奥德姆选区，他要让这里的选民有机会“纠正”他们上次没有将他选上的“错误”;而首先投票的选区选举的结果又特别引人注目，会给其他选区的选举以影响。

8月，奥德姆选区开始进行竞选活动。堂兄马尔巴罗公爵九世额外捐助400英镑作为竞选费用，还答应每年提供100英镑作为奥德姆选区保守党机构的活动费用;她妈妈赶来为他游说，张伯伦也亲临奥德姆选区，在集会上发表演说支持丘吉尔。在这个自由党和工会势力超过保守党的选区，保守党和自由党各提出两名候选人竞选。选举结果，两党各有一人以12900多票当选，丘吉尔排名第二，比当选的自由党议员只差16票，比落选的自由党候选人朗西曼也只多222票。取得胜利后，他以谦恭掩饰得意的语气说：“我为朗西曼先生感到遗憾，他是一位非常聪明能干的人。毫无疑问，你们推举了三位有较高才能的人，第四个才是我自己。我觉得遗憾的是，朗西曼先生却站在失败者中间，而我们不可能全是胜利者。”

丘吉尔成功地夺回了前次选举中保守党在这个选区所失去的席位，保守党把他当作推动选举夺取胜利的瑰宝来利用。当竞选活动全面推开，不少选区都请丘吉尔前去进行助选演讲，连张伯伦和保守党下院领袖阿瑟·贝尔福也请他去捧场。当他到达曼彻斯特选区群众大会会场时，贝尔福正在发表演说，广大听众中断听讲，全体起立向他欢呼。这个26岁的新手，以他在南非获得的名望和娴熟的演说技巧，已比一般的议会老手具有更大的吸引力。

丘吉尔看到听众乐意听他演说，并能很好地理解甚至赞同他的看法，灵机一动，决定到全国各地去发表索取报酬的演说，以便为从事政治活动积累足够的金钱。当时在下议院当议员是没有薪水的(议员领取薪水制度始于1911年)，他们必须靠自己的钱维持生活，还要支付竞选的经费。